მaილი დაიბადა ნაშვილში, მომღერლის – ბილი რეის ოჯახში. მისი პაპა ასევე ცნობილი პერსონა იყო, და ორო უფროსი ძმა – ვოკალისტი და გიტარისტი – ასევე დღემდე მოღვაწეობენ. ამის გარდა, მილის ყვას დები და ძმა, რომლები ასევე შემოქმედების სამყაროს მიეკუთვნებიან. ანუ, შეგვიძლია მამაცად ვთქვათ, რომ მილის ბედი წინასწარ იყო გადაწყვეტილი – მშობლებმა მას სახელიც ისეთი მისცეს.
თავის დროზე მსახიობმა და მომღერალმა დაამთავრა საშალო სკოლა, შემდეგ კი მეცადინეობდა კერძო მასწავლებელთან სცენიურ ხელოვნებას.
თეატრით მილი დაინტერესდა ცხრა წლისას – როდესაც ოჯახი ტორონტოში ცხოვრობდა. იმ დრპს მისი მამა მონაწილეობდა ერთერთი სატელევიზიო სერიალის გადაღებებში. მისი დახმარებით მაილი დანიშნეს გოგონას სახელად კაილის როლზე.
მაილი თორმეტი წლის იყო, როდესაც პირველად მოიწვიეს დისნეის კინოსტუდიაზე და, იქნებ მისი კინოკარიერა სხვანაირად განვითარდებოდა, მთავარ რეჟისორს რომ არ ჩაეთვალა ის ძალიან პატარად. თან, მაილის შესთავაზეს სწავლის გაგრძელება, თავის აქცენტზე მუშაობდა და სრულყოფილება.
მას გაუმართლა – იმ მომენტში მის გვერდით მამა იყო, რომელიც ყველანაირად ეხმარებოდა მომავალ მსახიობს. საბოლოო ჯამში მაილიმ ითამაშა კინოში ჰანა მონტანა. მომღერლის კარიერაზე მსახიობი ჩაფიქრდა, როდესაც შეასრულა სიმღერები ზემოხსენებულ ფილმში. ამ ფილმიდან მუსიკას დიდი პოპულარობა ჰქონდა. რვა სიმღერა კინოდან ნამდვილი ჰიტი გახდა.
მოგვიანებით მალიმ ხელი მოაწერა კონტრაქტს ერთერთ ცნობილ ხმისჩამწერ სტუდიასთან – ოთხი ალბომის ჩაწერაზე.